Nel 1899, dopo un colpo finito male nella città di Blackwater, Dutch Van Der Linde e la sua gang sono obbligati a scappare verso le montagne ad Est per poter sfuggire alle forze dell'ordine. La banda di Dutch è composta da Arthur Morgan, un giovane John Marston, Hosea Matthews, braccio destro di Dutch e spesso voce della saggezza, Bill Williamson, Javier Escuella, Lenny Summers, Charles Smith, Micah Bell, Sean MacGuire, lo Zio (Uncle nella versione inglese), Abigail Roberts, Molly O'Shea, Tilly Jackson, il cuoco Simon Pearson, lo strozzino Leopold Strauss, Karen Jones, Susan Grimshaw, il truffatore Josiah Trelawny, Mary-Beth Gaskill e il reverendo Swanson. Sulle montagne, Dutch e compagni salvano Sadie Adler, una donna che viveva in una capanna isolata col marito, il quale è stato ucciso dai membri della banda di Colm O'Driscoll, fuorilegge senza scrupoli in faida con Dutch. Sadie si unisce quindi alla banda.
In modo da ottenere i fondi per la fuga Dutch e la banda rapinano un treno appartenente al ricco magnate del petrolio Leviticus Cornwall che, furioso, assolda la "Pinkerton Detective Agency" la quale manda i due agenti Andrew Milton ed Edgar Ross per catturare la gang. Il gruppo di fuorilegge, per poter sfuggire al proprio destino, è costretto a muoversi continuamente da un posto all'altro.
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